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서문

나의 누적된 깨달음을 2026년 7월의 언어로 적어낼 것이다. 이 깨달음은 업무 관점의 것이긴 하지만, 더 추상적으로 생각하면 세상살이에 관한 것이기도 하다.

2023년 2월에 작성한 ‘내가 일하면서 배운 것’이라는 글이 있다. 3년이 지난 지금 읽어도 정말 날카롭게 잘 적은 글이라고 느껴진다. 한편으로 어릴 때 잘 모르고 적은 글이라 해상도가 떨어진다 느껴지는 부분도 있다. 과거에 작성한 글과 비교하면서 읽는 것도 나의 성장을 엿보는 소소한 재미가 될 것이다. 과거와 지금은 글을 작성하는 맥락이 다르기에 모든 내용이 겹치지는 않을 것이다.

이런 종류의 글은 예외없이 맨 앞부분만 열심히 읽어도 된다. 보통 저자들이 가장 핵심이 되는 내용을 도입부에 혼신의 힘을 다해 써두고, 뒷부분은 잘 생각해보면 뻔한 내용을 굳이 친절하게 반복해줄 뿐이기 때문이다. 중급 이상의 고수라면 세 줄 요약만 읽고 그 내용을 모두 파악할 수 있을 것이다.

항상. 우리는 가능한 한 과감한 질문을 던지고, 필연적으로 그것이 부족하다는 사실을 발견한다. 그것들은 논박되며, 사실에 더 적합한 새로운 질문이 발견되어야 한다.

이제 중급 고수는 이 문장을 읽지 못했을 것이다. 그들은 세 줄 요약만 읽고 ‘역시 나야 ㅋㅋ 대충 알겠네’ 하면서 탭을 닫아버렸을 것이기 때문이다. 하지만 그것은 실수이다. 사실 이 글에는 모든 독자를 초고급 이상의 고수로 만들어 주는 비법 묘리가 담겨 있다. 이 글을 끝까지 읽는 것만으로 여러분들은 순진한 중급 고수들을 놀려먹을 수 있는 내공을 갖추게 된다. 그 과정이 쉽지는 않을 것이나 하나씩 따라와 보도록 하자.

생각의 원천

내 생각의 스냅샷을 외우는 것으로 초고수에 경지에 다다를 수는 없다. 중요한 것은 각자가 ‘생각의 원천’을 가지는 것이다. 그러한 원천은 ‘왜’라는 한 글자로 정의할 수 있다. 아래 문장은 토마스 쿤의 ‘과학혁명의 구조’에서 따온 문장에, ‘왜’라는 질문을 대하는 나의 세계관을 녹여낸 것이다.

항상. 우리는 가능한 한 과감한 질문을 던지고, 필연적으로 그것이 부족하다는 사실을 발견한다. 그것들은 논박되며, 사실에 더 적합한 새로운 질문이 발견되어야 한다.

생각에 관한 생각만이 우리를 독립된 지성체로 키워낼 수 있다.

생각에 관한 생각의 결론들

지금부터는 나의 생각의 결론들이다. 인생의 답안지를 보기 싫은 사람은 즉시 이탈하기 바란다. 생각에 대해 더 논의하고 싶다면 언제든 누구든 나에게 메일을 보내도 좋다.

흠 쓰려고 마음 먹으니까 지금의 나에게는 너무 낮은 수준의 이야기인데다가 옛날에 너무 잘 써놔서 쓰기 싫어졌다. 마음 내킬 때마다 하나씩 추가해 보겠다. 내용은 중요도순 정렬이다.

생존의 위협

인간은 생존의 위협을 느낄 때 본능적으로 비이성적인 사고를 하기 시작한다.

개인의 생존에 최적화된 비이성적인 행동을 목격했다면, 그는 현재 위기에 처한 것이다. 예를 들어 이런 상황이 있다고 해보자.

  • 회사의 가치: 100억 —(성장)—> 1조
  • CTO의 역량: 500억 —(성장)—> 2000억

CTO는 박수칠 때 이성적으로 떠나지 못할 확률이 높다. 일반적으로 조직의 성장이 개인의 성장보다 압도적으로 빠르기 때문에, 대부분의 CTO는 고민할 틈도 없이 생존의 위기에 처하게 된다. 여기서 털고 다음 커리어로 점프할 수 있다면 난놈인 것이고, 이상한 정치질만 하다가 어느날 사라진다면 못난놈인 것이다.

위기인 사람은 시간이 지나면 자연스럽게 자연의 품으로 돌아갈 것이므로 ‘못 봐주겠군’하며 오지랖 부리면서 날짐승과 쌈박질할 필요가 전혀 없다. 만약 그가 아끼는 친구라면 진심을 다해 싸대기를 날려주도록 하자.

제약의 인지

우리는 알게 모르게 제약 속에서 살아가고 있다. 중요한 제약을 많이, 정확하게 인지할 수록 문제 해결의 난이도가 기하급수적으로 상승하고 해결책도 기하급수적으로 정교해진다.

일이 뭔가 뜻대로 흘러가지 않는 것은 본인이 주어진 상황을 정확히 파악하고 있지 못하는 뜻이다. 그것은 본인의 실력이 부족한 것이다. 주어진 상황 속에서 문제를 해결하는 데 실패한 것이다. 만약 당신이 아니라 [ ]였다면, 당신보다 강한 그는 문제를 해결했을 것이다.

예를 들어, 소개팅에서 서류만 보고 까이는 것은 외모, 키, 학벌, 직업, 집안 등의 제약인데, 이것을 인지하지 못하고 서류컷만 당하고 있다면 그것은 실력이 부족한 것이다. 성형을 하든 의사가 되든 눈을 낮추든 방법을 찾아보도록 하자.

설득의 방법

이상적인 세계에서는 남을 설득할 필요가 없다. 왜냐하면 충분히 똑똑한 사람들이 이미 충분히 고민해 두었을 것이기 때문이다. 그런 경우는 상황을 제약으로써 받아들이고 온전한 나만의 문제로 치환해서 원하는 바를 성취하면 된다.

하지만 현실에서는 이 간단한 방법만 알면 당신도 설득의 고수가 될 수 있다. 바로 상대방의 흠을 잡거나 내 허점을 내보이는 대신 재밌는 이야기를 들려주는 것이다.

사람들은 논리를 제시하면 본능적으로 논리의 흠을 잡으려 하고, 이야기를 들려주면 창의력을 사용하려고 한다. 논리는 무결해야 하는 것이고, 이야기는 청자가 공백을 채워넣어야 하는 것이다. 구멍이 있더라도 어떻게든 현실로 불러내고 싶은 이야기를 그 방법과 함께 들려줄 수 있다면, 상대는 자신이 그 이야기를 구현할 수 있는 방법을 상상하게 된다. 그러려면 상대와 내가 원하는 것, 그리고 해결책을 정확히 알고 있어야 한다. 그러한 이야기가 그려지지 않는다면 본인의 강함이 아직 설득에 필요한 강함의 크기보다 작은 것이므로 더욱 수련에 정진하면 된다.

사실 이야기를 들으면 창의력을 더 쓴다는 주장은 검증된 바가 없다. 이 이야기에 반박하고 싶었다면 거짓으로, 그렇지 않다면 사실로 믿으면 된다. 이 6초 미만의 고민 후에 즉석에서 지어낸 이야기를 듣고 당신은 설득되었는가? 그렇다면 당신의 강함은 나보다는 낮은 것이다. (ㅋㅋ ㅈㅅ)

이야기 대신 논리로 찍어 누르는 방법도 있다. 상대방의 주장이 닿아있는 가장 높은 문제보다 더 높은 문제를 제시하고, ‘당신의 방법은 더 근본적인 관점에서는 이러한 약점이 있습니다. 나의 더 우월한 방법을 채택하면 더 근본적인 관점에서 문제를 우아하게 해결할 수 있습니다’라고 완벽하게 주장하는 것이다. 주장이 완벽하고 상대방이 인간이길 포기하지 않았다면 이 방법은 작동한다.

직장 상사랑 싸우지 마라

난 20살부터 팀원, 옆팀원, 팀장, 옆팀장, PM, TL, UI/UX Lead, VP of Engineering, Head of HR, CFO, CTO, Co-founder, CEO, 여하튼 구글 빼고 5개 회사 다니면서 나랑 말 섞을 수 있는 사람이랑은 다 싸워봤다.

아——-무 부질 없다. 상대방이 멍청해서 싸우는 거면 싸워봤자 들어먹지도 않는다.

자기보다 멍청한 사람 말 듣기 싫은 건 당연한 일이다. 특히 똑똑한 사람일수록 멍청한 소리 듣기 싫어한다. 내 매니저가 멍청한 건 자연재해 같은 것이다. 쓰나미가 밀려오는데 싸운다고 버티면 살 수 있을까? 당신이 정말 똑똑한 사람이라면 파도에 올라타야 한다. 자연재해는 주어진 제약이고, 우리는 주어진 제약 속에서 문제를 해결하는 데 집중해야 한다. 여기까지가 직장 상사에게 지친 사람들을 위한 감성적인 위로이고, 사실은 다른 이유가 있다.

직장 상사의 위치에서만 다룰 수 있는 정보와 수행할 수 있는 기능들이 있기 때문에, 우리는 그의 성능이 좋고 나쁨을 떠나 그를 존중해야만 한다. 그가 다루고 있는 정보를 당신이 모두 알게 된다면, 어쩌면 당신은 그의 숨겨진 위대함을 알게 될 수도 있다. 쉽게 말하면 잘 모르면서 욕하지 말라는 것이다. 이 오묘한 관계를 이해하지 못하면 당신의 회사 생활은 시간이 지나며 불행해질 것이다.

예를 들어, 스케줄러가 답답하고 해서 프로세스가 멋대로 스케줄러를 조작하면 안 된다. 프로세스의 정보는 고립되어 있고, 상대적으로 미시적인 정보에만 접근할 수 있다. 무작정 스케줄링에 난입하는 것은 모니터 끄고 게임하는 것과 같다. 스케줄러만이 다룰 수 있는 정보와 수행할 수 있는 기능들이 있기 때문에, 성능이 나쁘더라도 프로세스는 스케줄러를 존중해야 한다.

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wookje.kwon

2026-07-13 22:21

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